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옥살산 oxalic acid : 요로결석
결석 : 용해도, 통풍
- 옥살산(수산) : 킬레이팅제, 요로 결석의 주성분
- 요산 : 통풍과 결석
- 칼슘 : 강력한 응고제
용해도의 이해 : 용해도는 반발력 or 유유상종
- 용해도가 독성을 좌우한다 : 멜라민
- 용해도의 무지가 많은 치명적 실험오류를 낳은다
- 광우병 프리온 : 단백질의 결석
봉쇄제 Chelating agent : 피트산, 옥살산
Oxalic acid. 수산(蓚酸) 카복실산 중에서 카복실기가 2개 있는 가장 간단한 화합물
콩팥에 해로우며 칼슘 이온과 반응해 요로결석을 일으키는 물질이다. 죽순이나 시금치를 생으로 잘못 먹으면 옥살산 중독으로 고생할 수 있으니 주의. 야채 중 가장 함량이 높은 것은 파슬리로서, 100g당 1.70g의 옥살산이 있어서 100g당 0.97g이 있는 시금치의 1.7배쯤 된다. 야채 내의 옥살산을 제거하는 가장 좋은 방법은 옥살산이 수용성인 것을 이용, 물에 넣고 데쳐서 옥살산이 빠져나오게 하는 것이다. 물론 데치고 난 뒤에도 찬 물에 헹궈주고, 데친 물은 버린다
부동액으로 쓰이는 에탄디올이 치명적인 것도 옥살산이 원인이다. 에탄디올이 대사되면 글리콜산이 되고, 이것이 다시 옥살산으로 되기 때문이다. 매년 겨울이면 부동액이 섞인 물로 라면을 끓여먹고 사망하는 사고가 일어나곤 한다. 만약 누군가가 부동액을 마시고는 중독됐다면 응급처치로는 도수가 높은 술를 먹이고 오른쪽으로 뉘여주자. 우리의 몸은 에탄디올보다 에탄올을 먼저 대사시키기 떄문에 옥살산의 생성을 늦출수 있으니 시간을 많이 벌 수가 있기 때문이다. 또한 오른쪽으로 뉘어 주는 것은 에탄디올의 흡수를 늦춰주어 2시간 정도의 시간을 벌 수가 있다..
It is a colorless crystalline solid that forms a colorless solution in water. It is classified as a dicarboxylic acid. In terms of acid strength, it is much stronger than acetic acid. Oxalic acid is a reducing agent and its conjugate base, known as oxalate (C2O42−), is a chelating agent for metal cations. Excessive ingestion of oxalic acid or prolonged skin contact can be dangerous.
옥살산증(Oxalosis)은 글리옥실산염 대사에 이상이 생겨 신장에 칼슘옥살산염 결석이 형성되는 질병. 간에서 과도하게 옥살산염이 형성돼 소변과 혈액에서 옥살산염이 증가한다. 칼슘옥살산염은 용해되지 않기 때문에 콩팥, 요관, 방광, 요도로 이뤄진 요로에 돌이 형성된다. 옥산살염은 모든 신장 결석에서 65~75%를 차지하는 주요 성분이다.
시금치와 신장결석
[네이버 지식백과] 시금치의 화학 - 뚜껑을 열고 시금치를 데치는 이유는? (화학산책)
시금치에는 옥살산 이온을 비롯한 여러 유기산과 유기산 이온이 많이 들어 있다. 옥살산 이온은 철 이온을 비롯한 금속 이온과 쉽게 결합할 수 있다. 그래서 옥살산 이온과 단단하게 결합한 철 이온이 몸속에서 얼마나 효율적으로 이용이 될 수 있는지를 밝히는 일은 쉽지 않다.
시금치를 비롯한 십자화과 식물들은 옥살산 이온을 많이 포함하고 있다. 옥살산 이온과 칼슘 이온이 결합하여 형성되는 옥살산 칼슘은 콩팥 혹은 요로에서 발견되는 돌의 주요 성분이다. 그러므로 옥살산 및 옥살산 이온을 많이 포함하고 있는 시금치를 비롯한 채소를 지속적으로 많이 먹을 경우에는 돌이 형성될 가능성이 커진다. 작은 크기의 옥살산 칼슘은 소변을 통해 저절로 빠지기도 하지만, 클 경우에는 초음파 분쇄 혹은 수술을 통해 제거하기도 한다.
만일 혈액에 옥살산 및 옥살산 이온의 농도가 급격하게 증가하면 혈액의 칼슘이온 농도가 현저하게 낮아진다. 칼슘 이온 역시 옥살산 이온과 잘 결합하기 때문이다. 칼슘 이온의 농도가 정상 이하로 떨어지면 신경 전달 신호 이상, 근육 수축 이상이 나타난다. 오죽하면 우리 몸은 칼슘 이온이 부족하면 뼈를 녹여서라도 칼슘 이온이 보충될 수 있게 되어 있을까? 심장 정지의 원인 중 하나로 칼슘 이온 농도가 현저하게 떨어지는 것을 꼽기도 한다.
한편 부동액으로 사용되는 에틸렌글리콜은 단맛이 나는 분자로 알려져 있다. 자동차에서 새어 나온 혹은 차고에서 흘린 부동액을 핥아먹고 죽은 개나 고양이의 뉴스나, 부동액을 파란색 음료로 착각해서 마시고 응급실로 실려 간 어린이의 뉴스 모두 옥살산 독성으로 인한 것이다. 체내로 흡수된 에틸렌글리콜은 옥살산으로 산화되고, 과량의 옥살산은 대사 이상을 일으켜 동물 혹은 인간을 위험에 빠뜨리는 것이다.
또한 인체가 감당할 수 없을 정도로 과량 흡수된 비타민 C의 일부는 체내에서 옥살산으로 변하기도 한다. 그러므로 항산화제로 잘 알려진 비타민 C를 정도 이상으로 섭취한 사람은 간혹 신장결석이 문제가 될 수도 있을 것이다. 그러므로 비타민 C를 너무 많이 섭취해서 화장실에 자주 가는 불편을 겪을 정도라면 또 다른 불편한 일이 발생하지 않도록 미리 조심하는 것이 좋다.
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신장결석은 옥살산 칼슘(calcium oxalate)에 의해 형성된다 그런데 유제품을 통한 칼슘 섭취는 하루 섭취량이 150mg(우유 반잔)인 사람이 800-900mg(우유 3잔)인 사람에 비해 신장결석 발생률이 30% 높았다. 유제품이외의 식품을 통한 칼슘 섭취는 하루 섭취량이 250mg인 그룹이 450mg인 그룹에 비해 신장결석이 나타날 위험이 2배 높았다. 이는 칼슘 섭취가 부족한 사람은 신장결석 위험이 12%임을 보여주는 것으로 미국인의 일반적인 신장결석 발생률 6%의 두 배에 해당한다고 테일러 박사는 설명했다.
이 연구결과에 대해 샌프란시스코 캘리포니아 대학 의과대학 신장전문의 린다 프라세토 박사는 신장결석이 옥살산 칼슘으로 만들어지는데 칼슘을 많이 섭취하라는 것은 이해가 안 될지 모르지만 그럴만한 이유가 있다고 논평했다. 칼슘이 옥살산과 결합해 옥살산이 혈관에 흡수되기 전에 이를 체외로 배설시킨다고 그는 설명했다. 따라서 칼슘이 많으면 옥살산이 신장과 담낭으로 들어갈 새가 없다고 그는 지적했다.
Occurrence in foods and plants (영문위키)
Calcium oxalate is the most common component of kidney stones. Early investigators isolated oxalic acid from wood-sorrel (Oxalis). Members of the spinach family and the brassicas (cabbage, broccoli, brussels sprouts) are high in oxalates, as are sorrel and umbellifers like parsley. Rhubarb leaves contain about 0.5% oxalic acid, and jack-in-the-pulpit (Arisaema triphyllum) contains calcium oxalate crystals. Similarly, the Virginia creeper, a common decorative vine, produces oxalic acid in its berries as well as oxalite crystals in the sap, in the form of raphides. Bacteria produce oxalates from oxidation of carbohydrates.
-칼슘결석
결석의 가장 흔한 형태가 바로 칼슘결석이다. 이것은 고칼슘뇨증, 고수산뇨증(hyperoxaluria), 고요산뇨증(hyperuricosuria), 또는 저구연산뇨증(hypocitraturia)일 때 잘 발생한다. 따라서 이러한 대사 평가 결과에 따라 치료방법이 달라진다.
고칼슘뇨증에 의한 칼슘결석인 경우, 1차 선택약은 thiazide 이뇨제이다. Thiazide-type 이뇨제가 뇨를 통한 칼슘 배설을 억제하여 칼슘결석의 재발률을 50% 이상 감소시켰다는 연구결과는 이미 널리 알려져 있다. 이뇨제로 chlorthalidone 25~50mg을 1일 1회 투여할 수 있으며, indapamide 1.25~2.5mg을 1일 1회, 또는 hydrochlorothiazide 12.5~25mg 1일 2회 투여하는 것도 효과적이다. 또한 칼륨은 칼슘의 배설을 억제하는 효과가 있는데, 이뇨제의 복용으로 칼륨의 배설량이 증가하여 칼륨이 고갈될 수 있기 때문에 이뇨제와 함께 칼륨의 섭취량도 증가시킬 필요가 있다. 혈중칼륨농도를 관찰하여 불충분할 경우 식이를 통해 칼륨의 섭취량을 증가시킬 수 있도록 과일이나 채소의 섭취를 권장하며, 보다 적극적인 섭취량 확보를 위해 potassium citrate 제제를 병용할 수 있다.
고수산뇨증으로 인한 칼슘결석인 경우, 식이를 통한 수산염의 섭취를 제한해야 하며, 수분의 섭취량을 늘리는 것이 중요하다. 또한 뇨를 통한 구연산의 배설량을 늘리고 또한 뇨를 알칼리화 하기 위해 potassium citrate를 복용할 수 있다. 드물게 1차성 고수산뇨증인 경우, 치료법으로는 부족한 효소의 생성을 가능하게 하는 간이식이 유일하다. 그러나 pyridoxine을 1일 100~400mg 투여하면 부분적으로 oxalate의 생성을 저하시킬 수 있으며, 뇨의 pH를 높이고 구연산 및 마그네슘을 공급하면 결석을 예방할 수 있다.
고요산뇨증이 있는 경우, 수산칼슘 결정이 핵을 이루어 요산 결정이 응집될 수 있다. 따라서 수산칼슘의 용해도가 더욱 감소하여 결석의 발생률이 높아지게 된다. 이 때에는 수분섭취량을 늘리고 저퓨린식이(low purine diet)를 시행하면 요산의 배설량을 줄일 수 있으나, 효과가 없는 경우 allopurinol 100~300mg을 1일 1회 투여하면 결석의 재발을 억제할 수 있다. 또한 구연산은 수산칼슘의 결정핵 작용을 억제할 수 있기 때문에 potassium citrate를 병용하는 것도 도움이 된다.
저구연산뇨증이 있는 환자에게 potassium alkali를 1일 3회 투여하면 결석의 재발률을 효과적으로 감소시킬 수 있다. 구연산은 결석의 형성을 억제하는 작용이 있고 칼륨 역시 뇨를 통한 칼슘의 배설을 억제하는 효과가 있기 때문에 potassium citrate를 많이 사용한다. 일반적으로 15~25mmol을 1일 2~3회 투여할 수 있으나, 신기능의 저하가 있는 환자에서는 감량해야 하며, 혈중칼륨농도를 모니터링 하면서 투여하도록 한다. 이 약제는 thiazide 이뇨제와 병용 가능하지만, 병용요법과 단독요법의 효과를 비교한 무작위대조연구는 아직 없다.
Ascorbic acid metabolism and functions: A comparison of plants and mammals
https://doi.org/10.1016/j.freeradbiomed.2018.03.033
