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식물2차대사산물Alkaloid, Terpenoid, Phenolic

터펜 향기물질 : Linalool 리나로올   

Aroma chemical 향료의 원료
- 터펜 terpernoid

TNT로서 알려져 있는 트리니트로톨루엔은 화학명으로 부터도 알 수 있듯이 톨루엔에 니트로기가 세개 붙은 분자이다. 이것을 만들기 위해서는 톨루엔을 연금술사들이 왕수(Aqua regia)라고 이름 붙인 오래 전부터 전해 내려온 시약, 즉 진한 염산과 진한 질산을 혼합한 액체와 혼합시킨다. 왜 폭약에 니트로기가 필요한 것일까? 어떤 것을 태우기 위해서는 산소와 결합해야 한다. 빠르게 연소하지 못하는 것은 공기 중의 산소가 연소부분에 도달하는 속도가 느리기 때문이다. 그런데 니트로기와 같이 산소가 분자 속에 이미 있어 언제라도 사용할 수 있으면 가열되었을 때 각각의 분자가 무시무시한 속도로 연소할 것이다. 물질이 폭발하기 위해서는 연료인 탄소원자에 대한 산소의 비가 적절해야 한다. 바우어는 이 분자 바비큐의 비를 조정하다가 우연히 합성 무스크를 발견했다. 그는 TNT에 네 개의 탄소원자를 첨가했다. 그것은 폭약이 되지 못했다. 추가된 탄소가 불을 꺼 버렸기 때문이다. 그러나 놀랍게도 그 분자는 훌륭한 냄새를 가지고 있었다. 대부분의 니트로 화합물이 갖는 청결하고 감미롭고 에테르 같은 냄새에 그러나 진하고 밝고 크림과 같은 부드러움을 가지고 있었고 피부 위에서 몇 시간동안이나 지속되었다. 천연 무스크를 사용했을 때와 완전히 같은 효과가 있었고 원가도 1000분의 1정도였다. 몇 십 종류의 니트로 무스크가 만들어졌다. 모두 니트로기가 붙어있는 벤젠고리의 변형이었지만 각각 파워와 엄밀한 특징 향이 다르다. 그중에서도 모든 조향사들이 사용하고 싶어하는(그렇지만 그럴 수 없는)것은 무스크 암브레트이다. 무스크 암브레트의 특징 향은 가장 바람직한 ‘파우더리’이다. 그러나 니트로는 근자외선을 강하게 흡수하기 때문에 선진국에서는 모두 금지되어 있다. 밝은 빛 아래에서 원하지 않는 화학작용을 일으키고 광알레르기성 피부염을 생기게 한다는 것이 알려져 있기 때문이다
무스크는 향료 화학에서 모든 미스터리의 전형이라 할 수 있다. 우선 냄새가 그렇게 비슷하면서도 그렇게 구조의 변화가 심한 냄새의 카테고리는 이것 외에는 없다. 이것은 부분적으로는 무스크가 상업적으로 중요하고, 천연원료를 현실적으로 사용할 수 없었기 때문에 어떤 다른 영역보다도 훨씬 더 광범위하게 연구되어 온 것에 기인한다. 그런데 천연 무스크에는 어떤 성분이 포함되어 있을까? 이에 대한 답은 1921~1045년에 크로아티아 출신의 루지치카에 의해 나왔다. 그 답은 완전히 의외인 것으로, 루지치카는 이것으로 1939년에 노벨상을 수상했다.
당시의 일반적 통념으로는 아홉 개 이상의 탄소원자로 이루어진 탄소고리분자는 경험적인 관찰 사실과 이론적 근거로부터 만들 수 없다고 생각했다. 여섯 원소, 일곱 원소, 여덟 원소 고리를 만들기 위해 이용되어 온 방법으로는 그 이상의 큰 고리를 수 없는 것처럼 보였다. 이것은 좋은 생각이지만 틀렸다. 루지치카가 사향노루에서 채취한 무스크 향 물질을 정제하고 고리를 깨는 표준적인 과정으로 처리해 주었을 때 주 사슬은 15탄소의 길이였고 무스크 냄새는 전혀 나지 않았다. 그는 이것을 설명해 줄 수 있는 많은 실험을 한 후 천연 무스크 분자는 들어본 적이 없는 15탄소고리라는 결론을 내리지 않을 수 없었다. 고리가 평평하게 되어 있다는 폰 바이어의 가정은 틀렸다. 사실은 회전하고 있는 것이다. 루지치카는 노벨상수상 기념강연에서 “방해가 된 것은 그와 같은 물질 자체의 변덕스런 성질이라기보다는 오히려 15원소 고리가 존재 할 가능성이 없다는 일반적인 편견 때문이었다.”고 인정하고 있다. 그것을 정성하는 것은 너무 어려웠다. 그 물질을 만드는 것 또한 너무나 어려웠다. 루지치카는 아홉 원소 고리부터 20원소 고리까지를 모두 만들었고, 탄소 14개 근처에서 무스크 향이 나타나고 20개가 되면 다시 사라져 분자가 무취로 되는 것을 발견했다. 작은 고리는 장뇌 냄새. 탄소가 열 개에서 열세 개 사이에는 우드 냄새가 난다.
무스크의 무용담은 현재에도 계속되고 있다. 1950년대에 니트로 화합물이 신경독성이 있어 알레르기를 일으 킬 수 있다는 것이 점차 밝혀지게 되었다. 고리 속에 산소가 없는 향이 매우 좋은 큰 고리형 화합물은 만들기가 어려워서 너무 비싸다(그리고 대부분 지금까지도 여전히 그렇다). 무스크에 대한 연구가 다시 시작되었고, 곧 다환 무스크라 불리는 종류도 풍부하고 상업적으로도 성공한 일련의 무스크가 탄생했다. 다환 무스크에는 다섯 종류가 있는데, 이들은 깨끗한 세탁물 냄새가 나는 우리들에게 가장 익숙한 냄새이다. 그러나 이들 무스크는 환경 중에 잔류하기 쉽고, 최종적으로 우리가 먹거나 마시는 것에 들어가기 때문에 최근에는 그다지 사용하지 않게 되었다. 연구는 다시 시작되었다. 새로운 형태의 무스크는 현재에도 2,3 년에 하나 정도 꼴로 발견되고 있다. 공통적으로 가지고 있는 유일한 것은 크기 정도밖에 알려져 있지 않다. 무스크의 분자량은 모두 최대 값이 250근처, 즉 열여섯에서 열여덟 개의 탄소원자와 ‘장식’부분을 더한 값이다. 이것 외에는 화학적으로 너무나 다르다. 이 무스크 분자들은 냄새분자 크기의 거의 한계이다. 이것보다 더 큰 것은 전혀 냄새가 없다. 이들 분자가 위치하고 있는 경계선 근처에 있는 것은 사람에 따라 냄새를 느끼기도 하고 못 느끼기도 한다.

 
 


페이스북       방명록      수정 2020-06-05 / 등록 2020-06-05 / 조회 : 506 (72)



우리의 건강을 해치는 불량지식이 없는 아름다운 세상을 꿈꾸며 ...  2009.12  최낙언